Arsenal đã phải trải qua một trận đấu giao hữu đầy khó khăn và căng thẳng trước AC Milan tại sân vận động quốc gia Singapore, và chỉ có thể giành chiến thắng với tỷ số sít sao 0-1. Huấn luyện viên Mikel Arteta đã quyết định sử dụng đội hình gần như mạnh nhất của mình, bao gồm các ngôi sao như Bukayo Saka, Kai Havertz, Declan Rice và William Saliba, bên cạnh sự xuất hiện của tân binh Norgaard.
Trong những phút đầu tiên của trận đấu, Arsenal đã nhanh chóng chiếm ưu thế và tạo ra nhiều cơ hội hãm thành liên tiếp. Trước phút 30, đội bóng đến từ Premier League đã có ít nhất 2 cơ hội ngon ăn nhưng đáng tiếc không thể tìm cách sút tung lưới thủ môn Terracciano của AC Milan. Hiệp một chứng kiến sự áp đảo của Arsenal, nhưng họ không thể tận dụng được những cơ hội đã tạo ra.
AC Milan đã dần lấy lại thế trận trong hiệp một và bắt đầu tổ chức tấn công. Cơ hội tốt nhất của CLB Serie A đến vào phút 40, nhưng Christian Pulisic và Rafael Leao không thể gây khó dễ cho thủ thành David Raya. Hiệp hai tiếp tục với thế trận cân bằng giữa hai đội, và HLV Arteta đã quyết định thay đổi nhiều vị trí trong đội hình xuất phát.
Kepa, Martin Odegaard, Zubimendi, Merino và Leandro Trossard đã được trao cơ hội thi đấu trong hiệp hai. Và cuối cùng, nỗ lực của Arsenal đã được đền đáp ở phút 53 khi Jakub Kiwior tạt bóng vào vùng cấm cho Bukayo Saka, trước khi tiền đạo này băng vào dứt điểm đập đất làm tung lưới Milan, mở tỷ số 0-1 cho đội bóng Anh.
Sau bàn thắng này, Arsenal tiếp tục triển khai những pha tấn công từ cánh trái và gây rối loạn hàng thủ Milan. Tuy nhiên, trong những phút còn lại của trận đấu, AC Milan không tìm được bàn gỡ hòa và phải chịu thất bại chung cuộc 0-1 sau thời gian thi đấu chính thức.
Do chỉ là trận giao hữu, hai đội đã tiếp tục bước vào loạt sút penalty để tìm ra người chiến thắng. Tuy nhiên, trên chấm 11m, AC Milan đã giành chiến thắng 6-5 trước Arsenal.
Sau trận đấu này, Arsenal sẽ tiếp tục hành trình của mình bằng trận đấu với Newcastle vào ngày 27/7 cũng tại sân vận động quốc gia Singapore. Trong khi đó, AC Milan sẽ đối đầu với Liverpool tại Hong Kong vào ngày 26/7.